스스로를 플레이보이라 칭하는 부잣집 도련님 Eli Young은 자신은 절대 곤란한 일에 휘말리지 않는다고 장담한다. ‘철벽’으로 유명한 신인 스타 Finn James를 만나기 전까지는. 도도하고 고집 센 이 미인을 반드시 넘어오게 만들겠다고 결심한 Eli는 3개월 안에 Finn이 자신에게 반할 거라며 친구들과 내기를 한다. 하지만 3개월이 흐르면서 상황은 역전된다. 과연 누가 먼저 사랑의 덫에 빠질까?
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